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Der junge Shaggy zieht schnell die musikalischen Strömungen des heimatlichen Eilands in sich auf: Ska, Reggae genauso wie Dancehall, R'n'B und Rock Steady. Mit 18 verlässt er Jamaica um selbst etwas auf die Beine zu stellen. Seine Debut-Singles "Mample" und "Big Up" werden von einem kleinen Label veröffentlicht und werden in einigen New Yorker Reggae-Clubs gespielt.
Nach dem Einsatz bei den US Marines und der Teilnahme am Golfkrieg Anfang der Neunziger, verschiebt Shaggy die Prorität eindeutig auf die Ausgestaltung seiner musikalischen Karriere.
Das Debutalbum "Pure Pleasure" wird vor allem durch "Oh Carolina", einem 60er Coversong von Prince Buster, 1993 weltweit Chartspitzen gedrückt. In diesem Jahr geht der 25-jährige auch erstmals auf Welttournee und tritt zudem als erster Reggae-Star im von Apartheid befreiten Südafrika auf.
Als er 1995 mit der Single "Boombastic" einen Megahit landet, ist Shaggy unumstritten einer der erfolgreichsten Reggae-Popstars der westlichen Welt. Das gleichnamige Album erhält mehrere Preise, allen voran den Grammy Award für das "Beste Reggae Album 1996".
